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Kobayashi a débuté sa carrière dans le sport automobile en 2003. Deuxième du championnat de Formule Toyota au Japon (derrière Kazuki Nakajima), il est intégré au Toyota Young Drivers Program, la structure par laquelle Toyota tente d'accompagner de jeunes pilotes jusqu'à la Formule 1. Kobayashi est alors envoyé en Europe pour y disputer le championnat d'Italie de Formule Renault. Après une première année d'apprentissage (4e du championnat), il éclate en 2005 puisqu'il remporte le championnat d'Italie ainsi que le championnat d'Europe (l'Eurocup).
Toujours avec le soutien de Toyota, il accède en 2006 au championnat de Formule 3 Euroseries, au sein de la prestigieuse écurie française ASM avec comme ingénieur de piste Christophe Perrin. Il termine le championnat à la 8e place finale, ce qui fait également de lui le meilleur débutant de la saison. Il gagne cette même année la première manche, dite qualificative, du Grand Prix de Macao de Formule 3. Parti premier, il mènera jusqu’au drapeau à damier. La course du lendemain fut moins heureuse puisqu'elle se finira dans le mur avec Asmer et Di Resta lors du premier tour. Il finira à la 19ème place. En 2007, toujours en F3 Euroseries chez ASM, il est annoncé comme un candidat au titre mais déçoit un peu en terminant 4e du championnat avec une seule victoire. Parallèlement, il fait ses débuts en Formule 1 en tant que pilote essayeur du Toyota F1 Team, aux côtés de Franck Montagny.
Fin 2007, il est officiellement promu troisième pilote de l'écurie japonaise tout en intégrant l'écurie DAMS pour les championnats de GP2 Series.
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